मार्कोवनिकोव और एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के बीच अंतर

2024 लेखक: Alex Aldridge | [email protected]. अंतिम बार संशोधित: 2023-12-17 13:39

मुख्य अंतर – मार्कोवनिकोव बनाम एंटी-मार्कोवनिकोव नियम

1870 के दशक की शुरुआत में, व्लादिमीर मार्कोनिकोव नाम के एक रूसी रसायनज्ञ ने अनुभवजन्य टिप्पणियों की एक श्रृंखला के आधार पर एक नियम निकाला। नियम को मार्कोवनिकोव के नियम के रूप में प्रकाशित किया गया था। मार्कोवनिकोव का नियम अल्केन के परिणामी सूत्र की भविष्यवाणी करने में मदद करता है, जब HX (HCl, HBr या HF) या H_{2O के सामान्य सूत्र वाले यौगिक को एक असममित एल्केन में जोड़ा जाता है (जैसे प्रोपेन के रूप में)। प्रतिक्रिया की स्थिति में बदलाव होने पर छोटे और प्रमुख उत्पादों को उलटना संभव है, और इस प्रक्रिया को एंटी-मार्कोवनिकोव जोड़ कहा जाता है। मार्कोवनिकोव शासन और मार्कोवनिकोव विरोधी शासन के बीच महत्वपूर्ण अंतर नीचे समझाया गया है।}

मार्कोवनिकोव नियम क्या है?

मार्कोवनिकोव नियम की परिभाषा है, जब HX (जहाँ X=हैलोजन) या H_{2O (H-OH के रूप में माना जाता है) के सूत्र के साथ प्रोटिक एसिड का योग एक एल्कीन से, हाइड्रोजन अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ दोहरे बंधन वाले कार्बन से जुड़ जाता है, जबकि हैलोजन (X) दूसरे कार्बन से जुड़ जाता है। इसलिए, इस नियम की व्याख्या अक्सर 'अमीरों के अमीर होने' के रूप में की जाती है। हाइड्रोब्रोमिक एसिड (HBr) के साथ प्रोपेन की प्रतिक्रिया का उपयोग करके नियम को निम्नानुसार चित्रित किया जा सकता है।}

चित्र 01: मार्कोवनिकोव के नियम को हाइड्रोब्रोमिक एसिड के साथ प्रोपेन की प्रतिक्रिया द्वारा चित्रित किया गया है

यही नियम तब लागू होता है जब कोई ऐल्कीन पानी के साथ अभिक्रिया करके ऐल्कोहॉल बनाता है। हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) अधिक संख्या में CC बॉन्ड के साथ डबल-बॉन्ड कार्बन में जोड़ता है, जबकि हाइड्रोजन परमाणु (H) दूसरे डबल बॉन्डेड कार्बन में जोड़ता है जिसमें अधिक CH बॉन्ड होते हैं।इसलिए, मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार, जब एक एचएक्स को एक एल्केन में जोड़ा जाता है, तो प्रमुख उत्पाद में एच परमाणु कम प्रतिस्थापित स्थिति में होता है जबकि एक्स अधिक प्रतिस्थापित स्थिति में होता है। इसलिए, यह उत्पाद स्थिर है। हालांकि, एक कम स्थिर उत्पाद बनाना अभी भी संभव है, या हम इसे एक मामूली उत्पाद कहते हैं, जिसमें एच परमाणु बंधन सी=सी बंधन की अधिक प्रतिस्थापित स्थिति में है, जबकि एक्स कम प्रतिस्थापित स्थिति में बांड करता है।

चित्र 02: हाइड्रोजन ब्रोमाइड एक एल्कीन के अतिरिक्त

एक एल्कीन में HX जोड़ने की क्रियाविधि को दो चरणों में समझाया जा सकता है (अंजीर 02 देखें)। सबसे पहले, एक प्रोटॉन (H⁺) का योग होता है क्योंकि एल्कीन का C=C डबल बॉन्ड H⁺ HX के साथ प्रतिक्रिया करता है (इस मामले में यह एचबीआर है) कार्बोनेशन इंटरमीडिएट बनाने के लिए।फिर एक नया सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए दूसरे चरण के रूप में एक इलेक्ट्रोफाइल और एक न्यूक्लियोफाइल की प्रतिक्रिया होती है। हमारे मामले में, Br^{– कार्बोनेशन इंटरमीडिएट के साथ प्रतिक्रिया करता है जो अंतिम उत्पाद बनाने के लिए सकारात्मक प्रभारी है।}

मार्कोवनिकोव विरोधी नियम क्या है?

एंटी- मार्कोवनिकोव नियम मार्कोवनिकोव के शासन के मूल कथन के विपरीत व्याख्या करता है। जब एचबीआर को पेरोक्साइड की उपस्थिति में एक एल्केन में जोड़ा जाता है, तो एच परमाणु बंध डबल-बंधुआ कार्बन से जुड़ता है जिसमें कम सीएच बांड होता है, जबकि बीआर दूसरे कार्बन से बंधता है जिसमें अधिक सी-एच बांड होते हैं। इस प्रभाव को खराश प्रभाव या पेरोक्साइड प्रभाव के रूप में भी जाना जाता है। एंटी- मार्कोवनिकोव जोड़ भी तब होता है जब अभिकारक पराबैंगनी प्रकाश के संपर्क में आते हैं। यह मार्कोवनिकोव शासन के ठीक विपरीत है। हालांकि, मार्कोवनिकोव विरोधी नियम मार्कोवनिकोव जोड़ की सटीक रिवर्स प्रक्रिया नहीं है क्योंकि इन दोनों प्रतिक्रियाओं के तंत्र पूरी तरह से अलग हैं।

मार्कोवनिकोव प्रतिक्रिया एक आयनिक तंत्र है, जबकि मार्कोवनिकोव विरोधी प्रतिक्रिया एक मुक्त-कट्टरपंथी तंत्र है।तंत्र एक श्रृंखला प्रतिक्रिया के रूप में होता है और इसमें तीन चरण होते हैं। पहला चरण श्रृंखला-आरंभ करने वाला चरण है, जहां Br और H मुक्त कण बनाने के लिए HBr या पेरोक्साइड का प्रकाश-रासायनिक पृथक्करण होता है। फिर दूसरे चरण में, Br मुक्त मूलक एल्कीन अणु पर आक्रमण करके दो संभावित ब्रोमोअल्किल मुक्त मूलक बनाता है। 2° मुक्त मूलक अधिक स्थायी होता है और मुख्य रूप से बनता है।

चित्र 3: एंटी- मार्कोवनिकोव जोड़ उदाहरण

अंतिम चरण के दौरान, अधिक स्थिर ब्रोमोअल्किल मुक्त मूलक एचबीआर के साथ प्रतिक्रिया करता है जो एंटी-मार्कोवनिकोव उत्पाद और एक अन्य ब्रोमीन मुक्त कट्टरपंथी बनाता है, जो श्रृंखला प्रतिक्रिया को जारी रखता है। एचबीआर के विपरीत, एचसीएल और एचआई का परिणाम मार्कोवनिकोव विरोधी उत्पादों में नहीं होता है क्योंकि वे मुक्त मूलक जोड़ प्रतिक्रिया से नहीं गुजरते हैं।ऐसा इसलिए है क्योंकि एच-सीएल बॉन्ड एच-बीआर बॉन्ड से ज्यादा मजबूत है। हालांकि एच-आई बॉन्ड बहुत कमजोर है, आई_{2 का गठन अपेक्षाकृत अस्थिर में सी-आई बॉन्ड के रूप में अधिक पसंद किया जाता है।}

मार्कोवनिकोव और एंटी मार्कोवनिकोव नियम में क्या अंतर है?

मार्कोवनिकोव बनाम एंटी मार्कोवनिकोव नियम
मार्कोवनिकोव नियम बताता है कि जब एचएक्स (जहां एक्स=हलोजन) या एच2ओ (एच-ओएच के रूप में माना जाता है) के फार्मूले के साथ प्रोटिक एसिड को एक एल्केन में जोड़ा जाता है, हाइड्रोजन अधिक संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ दोहरे बंधन वाले कार्बन से जुड़ जाता है, जबकि हैलोजन (X) दूसरे कार्बन से जुड़ जाता है।	एंटी-मार्कोवनिकोव नियम बताता है कि जब पेरोक्साइड की उपस्थिति में एचबीआर को एक एल्केन में जोड़ा जाता है, तो एच परमाणु बांड डबल-बंधुआ कार्बन में कम सीएच बांड होते हैं, जबकि बीआर अन्य कार्बन के साथ बांड होते हैं जिसमें अधिक सी-एच बांड होते हैं
तंत्र
आयनिक तंत्र	मुक्त कट्टरपंथी तंत्र
अभिकारक
एचसीएल, एचबीआर, एचआई या एच2ओ	केवल एचबीआर (एचसीएल या एचआई नहीं इस अतिरिक्त प्रतिक्रिया से गुजरते हैं)
मध्यम/उत्प्रेरक
किसी माध्यम की आवश्यकता नहीं है	पेरोक्साइड या पराबैंगनी मौजूद होना चाहिए

सारांश – मार्कोवनिकोव बनाम एंटी-मार्कोवनिकोव नियम

मार्कोवनिकोव और एंटी-मार्कोवनिकोव एचएक्स (एचबीआर, एचबीआर, एचआई और एच_{2O) और एल्केन्स के बीच होने वाली दो प्रकार की अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं हैं। मार्कोवनिकोव प्रतिक्रिया तब होती है जब एचएक्स को एक एल्केन में जोड़ा जाता है, जहां एच डबल बॉन्ड के कम प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से बंधता है, जबकि एक्स एक आयनिक तंत्र के माध्यम से दूसरे डबल बॉन्डेड कार्बन परमाणु से बंधता है।एंटी-मार्कोवनिकोव प्रतिक्रिया तब होती है जब एचबीआर (एचसीएल, एचआई या एच 2 ओ नहीं) को एक एल्कीन में जोड़ा जाता है, जहां ब्र कम प्रतिस्थापित डबल-बंधुआ कार्बन से बंधता है, जबकि एच एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र के माध्यम से दूसरे कार्बन परमाणु से बंधता है। यह मार्कोवनिकोव और एंटी-मार्कोवनिकोव नियम के बीच का अंतर है।}

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